Yenilenen kadrosu ve teknik ekibiyle 2019-2020 sezonuna giriş yapan Medipol Başakşehir, şimdiye kadar beklentilerin oldukça uzağında kaldı. Turuncu-lacivertliler, Süper Lig’de ve Avrupa kupalarında oynadığı 7 resmi maçtan sadece 1 galibiyet çıkarabildi. Uzun yıllar takımın başında bulunan Abdullah Avcı’nın Beşiktaş’a gitmesinin ardından teknik direktörlük görevine Okan Buruk’u getiren ve ’Yeni vizyon, aynı hedef’ sloganıyla 2019-2020 sezonuna giriş yapan Medipol Başakşehir, beklentilerin oldukça uzağında kaldı. Şu ana kadar Süper Lig ve Avrupa kupalarında toplamda 7 maça çıkan turuncu-lacivertliler, sadece 1 galibiyet alabildi. Başakşehir, yeni sezonun ilk resmi maçına Olympiakos karşısında çıktı. Şampiyonlar Ligi 3. Eleme Turu’nda sahasında Yunan temsilcine 1-0 yenilen turuncu-lacivertli ekip, rövanş müsabakasını da 2-0 kaybedince yoluna UEFA Avrupa Ligi’nde devam etmek zorunda kaldı. Ligde beklediğini bulamadı Özellikle son üç sezonda şampiyonluk yarışının içinde yer alan İstanbul temsilcisi, Süper Lig Cemil Usta sezonunun geride kalan ilk 4 haftasında ise ortaya koyduğu performansla hayal kırıklığı yaşattı. 4 maçtan 1 galibiyet, 2 yenilgi ve 1 beraberlik çıkaran turuncu-lacivertli ekip, 2015-2016 sezonundan sonra en kötü lig başlangıcına imza attı. Başakşehir, söz konusu dönemin aynı periyodunda 3 puan toplayabilmişti. 2016-2017’de 4’te 4 yaparak 12 puanı hanesine yazdıran turuncu-lacivertliler, 2017-2018 ve 2018-2019’da da 4 karşılaşmanın 3’ünü kazanmayı bilmişti. Geçtiğimiz sezon savunma hattındaki başarısıyla göz dolduran ve ligin ilk yarısında kalesinde sadece 8 gol görerek Avrupa’nın en az gol yiyen takımları arasında kendine yer bulan Medipol Başakşehir, Süper Lig’de şu ana kadar çıktığı 4 müsabakada ise 4 gol atıp, ağlarında 7 gol gördü. Avrupa Ligi’ne de kötü başladı Şampiyonlar Ligi’ne veda ettikten sonra UEFA Avrupa Ligi’ne gruplardan katılmaya hak kazanan turuncu-lacivertliler, J Grubu’nda Roma, M.Gladbach ve Wolfsberger ile eşleşti. Gruptaki ilk maçında da İtalya deplasmanında Roma karşısında çıkan Başakşehir, rakibine 4-0 mağlup oldu. 2018-2019 sezonunda Avrupa Ligi’nde İngiltere’nin Burnley takımıyla eleme oynayan Başakşehir, Fatih Terim Stadı’nda 0-0 berabere kaldığı rakibine dış sahada 1-0 yenilince elenmişti. Turuncu-lacivertli ekip, 2017-2018’de sezona Şampiyonlar Ligi elemesiyle başlamış ve Club Brugge’yi saf dışı bırakarak Sevilla ile play-off oynamıştı. İspanyol ekibine evinde 2-1 yenilen Başakşehir, deplasmanda da 2-2 berabere kalınca Devler Ligi’ne veda etmişti.